塾講師のレンタロウです。
一個ずつ考えて答えが出せるのも立派な思考力だと思いますが、
ひとつずつ考えていってはきりがないので、ここでは関係式をつくってみましょう。

正三角形が一つ増えると、図を書いてみると一辺の長さは半分になります。
つまり、2番目の正三角形の一辺の長さは1/2　になるということです。
次の正三角形の一辺の長さはさらに半分なので、
3番目の正三角形の一辺の長さは1/2 × 1/2 = 1/4　の長さです。
これをずっと続けていくと、
n番目の正三角形の一辺の長さは
1/2×2×2×…×2　（2をn-1回かけたもの 分の1）
になります。

ここで、2^10 = 1024　というのを用いると、（これは覚えておいて損はないです）
2^9 = 512 < 1000 < 1024 = 2^10　で、
９番目の正三角形は1/512の長さ
10番目の正三角形は1/1024の長さ
となることより、
条件を満たすのは10番目の正三角形から　…答
とわかります。

１０番目ぐらいなら１つずつ考えていっても大丈夫と思うかもしれないですが、
これが100番目、1000番目…となっていっても対応できるように、
関係式をつくるクセをつけていくのがよいと思います。
頑張ってください！！